Органическая химия в таблицах. Справочник студента по органической химии
Классификация органических веществ
В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:
- ациклические и циклические.
- предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
- карбоциклические и гетероциклические.
- алициклические и ароматические.
Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.
В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.
Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.
В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.
Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.
Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.
Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.
Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:
1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.
2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:
а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,
б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2
в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2
3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .
Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.
Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.
По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:
Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.
Галогенпроизводные углеводородов
Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.
Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.
Спирты и фенолы
Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:
Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.
Спирты могут быть и ароматическими. Например:
бензиловый спиртОбщая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.
Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:
А это представляет собой фенол:
Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.
Амины
Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.
Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .
Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:
Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:
При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.
Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.
Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N
Альдегиды и кетоны
Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:
Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.
Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.
Например:
пропанон | бутанон |
Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.
Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O
Карбоновые кислоты
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.
Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .
Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2
Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2
Простые эфиры
Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.
Например:
Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.
Сложные эфиры
Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:
Например:
Нитросоединения
Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .
Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2
Аминокислоты
Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,
NH 2 -CH 2 -COOH
Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2
В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .
Номенклатура органических соединений
Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .
Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.
Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.
При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.
В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:
Количество атомов С в главной углеродной цепи | Корень названия |
проп- |
|
пент- |
|
гекс- |
|
гепт- |
|
дек(ц)- |
Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.
Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:
1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;
2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);
3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;
4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.
Рассмотрим еще один пример:
Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.
Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.
Формула | Название по систематической номенклатуре | Тривиальное название |
Углеводороды | ||
CH 4 | метан | болотный газ |
CH 2 =CH 2 | этен | этилен |
CH 2 =CH-CH 3 | пропен | пропилен |
CH≡CH | этин | ацетилен |
CH 2 =CH-CH= CH 2 | бутадиен-1,3 | дивинил |
2-метилбутадиен-1,3 | изопрен | |
метилбензол | толуол | |
1,2-диметилбензол | орто
-ксилол (о -ксилол) |
|
1,3-диметилбензол | мета
-ксилол (м -ксилол) |
|
1,4-диметилбензол | пара
-ксилол (п -ксилол) |
|
винилбензол | стирол | |
Спирты | ||
CH 3 OH | метанол | метиловый спирт, древесный спирт |
CH 3 CH 2 OH | этанол | этиловый спирт |
CH 2 =CH-CH 2 -OH | пропен-2-ол-1 | аллиловый спирт |
этандиол-1,2 | этиленгликоль | |
пропантриол-1,2,3 | глицерин | |
фенол (гидроксибензол) | карболовая кислота | |
1-гидрокси-2-метилбензол | орто
-крезол (о -крезол) |
|
1-гидрокси-3-метилбензол | мета
-крезол (м -крезол) |
|
1-гидрокси-4-метилбензол | пара
-крезол (п -крезол) |
|
фенилметанол | бензиловый спирт | |
Альдегиды и кетоны | ||
метаналь | формальдегид | |
этаналь | уксусный альдегид, ацетальдегид | |
пропеналь | акриловый альдегид, акролеин | |
бензальдегид | бензойный альдегид | |
пропанон | ацетон | |
Карбоновые кислоты | ||
(HCOOH) | метановая кислота | муравьиная кислота (соли и сложные эфиры — формиаты) |
(CH 3 COOH) | этановая кислота | уксусная кислота (соли и сложные эфиры — ацетаты) |
(CH 3 CH 2 COOH) | пропановая кислота | пропионовая кислота (соли и сложные эфиры — пропионаты) |
C 15 H 31 COOH | гексадекановая кислота | пальмитиновая кислота (соли и сложные эфиры — пальмитаты) |
C 17 H 35 COOH | октадекановая кислота | стеариновая кислота (соли и сложные эфиры — стеараты) |
пропеновая кислота | акриловая кислота (соли и сложные эфиры — акрилаты) |
|
HOOC-COOH | этандиовая кислота | щавелевая кислота (соли и сложные эфиры — оксалаты) |
1,4-бензолдикарбоновая кислота | терефталевая кислота | |
Сложные эфиры | ||
HCOOCH 3 | метилметаноат | метилформиат, метиловый эфир мурвьиной кислоты |
CH 3 COOCH 3 | метилэтаноат | метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты |
CH 3 COOC 2 H 5 | этилэтаноат | этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты |
CH 2 =CH-COOCH 3 | метилпропеноат | метилакрилат, метиловый эфир акриловый кислоты |
Азотсодержащие соединения | ||
аминобензол, фениламин | анилин | |
NH 2 -CH 2 -COOH | аминоэтановая кислота | глицин, аминоуксусная кислота |
2-аминопропионовая кислота | аланин |
При изучении органической химии большое значение имеет теоретические основы. Данная методическая разработка предназначена для самостоятельной подготовки учащихся и справочного материала для учителя. В ней собраны вопросы группированные по темам, которые охватывают как общие проблемы органической химии, так и отдельные разделы. Методические указания посвящены рассмотрению некоторых вопросов теоретической органической химии (классификация реагентов и реакций, протекание реакций во времени) с одержит описание органических соединений по классам. Материал представлен в виде таблиц и схем.
Скачать:
Предварительный просмотр:
АлканыСnH2n+2 Sp 3 замещение Г 2 , О 2 нитрование сульфирования крекинг, Пиролиз изомеризация | Циклоалканы СnH 2n Sp 3 Г 2 , ±Н 2 , О 2 НГ | Алкены СnH 2n Sp 2 и Sp 3 Диен СnH 2n-2 Sp 2 и Sp 3 полимеризац изомеризац Г 2 , ±Н 2 , О 2 НГ Н 2 О KMnO 4 Муравьиный альдегид | Алкины СnH2n-2 Sp и Sp 3 полимеризац изомеризац Г 2 , Н 2 , О 2 НГ Н 2 О KMnO 4 Уксусная кислота Ин-1+ +{Ag(NH 3 )}OH CuCl в NH 3 | Арены СnH2n-6 Бензол Толуол Ксилол Кумол Стирол Г 2 , Н 2 , О 2 HNO 3 , H 2 SO 4 СnH 2n+1 Cl спирты алкены KMnO 4 | Спирты С n H 2n+2 O Sp 3 Na, НГ,О 2 Серная, азотная PCl 5 , Спирты Орг.кислоты Нагревание KMnO 4 CuO t | Многоат спирты глицерин этиленгликоль Na, NaОН, НГ,О 2 азотная, Спирты Орг.кислоты Нагревание KMnO 4 | Фенол, крезол, гидрохинон С 6 Н 5 ОН Sp 2 и Sp 3 Na, NaОН, НГ Спирты Альдегиды Г 2 , FeCl 3 , HNO 3 , H 2 SO 4 | Альдегиды С n H 2n O Sp 2 и Sp 3 Н 2 , Н 2 О , Г 2 , фенол CH 3 -MgCl Спирты альдегид Сu(OH) 2 +{Ag(NH 3 )}OH |
Карбоновые кислоты С n H 2n O 2 Sp 2 и Sp 3 Ме, МеО, МеОН, Г 2 , SOCl 2 карбонаты Спирты Муравьиная кислота НСООН +{Ag(NH 3 )}OH Сu(OH) 2 HgCl 2 | Амины С n H 2n+3 N Н 2 О НГ О 2 R- Г HNO 2 Анилин С 6 Н 5 NH 2 Br 2 , Н 2 , H 2 SO 4 | Аминокислот Щелочи Кислоты Спирты Аминокислот HNO 2 | Глюкоза +{Ag(NH 3 )}OH Сu(OH) 2 НNO 3 брожения а)Спиртовое б)молочнокис в)маслянокис . | Крахмал Гидролиз кислотный на моносахарид иод азотная кисл. | Дисахариды Гидролиз кислотный на 2 углевода | Белок биуретовая реакция – Cu(OH)2 синефиолет. Ксантопротеин+ HNO3 -желтого цвета. Черный осадок -CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3. |
Предварительный просмотр:
Способы получения и химические свойства органических веществ
Название класса | Общая формула | Способы получения | |
Алканы | С п Н 2n+2 | Из оксида углерода(II), карбида алюминия, солей карбоновых кислот, гидрирование алкенов и алкинов, реакция Вюрца, крекинг | Горение, замещение, крекинг, изомеризация, дегидрирование |
Циклоалканы | С п Н 2п | Гидрирование аренов, из дигалогенопроизводных | Горение, замещение (для высших), присоединение (для низших) |
Алкены | С п Н 2п | Крекинг, дегидрирование алканов, гидрирование алкинов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогеналканов, дегалогениро- вание дигалогеналканов | Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), полимеризация, окисление |
Алкадиены | С п Н 2 п -2 | Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева), дегидрирование алканов и алкенов | Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов), полимеризация |
Алкины | С п Н 2п-2 | Дегидрогалогенирование дигалогеналканов. Гидролиз карбида кальция и термическое разложение метана (ацетилен) | Горение, замещение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), окисление, полимеризация |
Арены (бензол, толуол) | С п Н 2п-6 | Дегидрирование циклоалканов, дегидроциклизация алканов, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, реакция Вюрца-Фитинга, из солей бензойной кислоты | Горение, замещение (взаимодействие с галогенами, азотной кислотой), присоединение (водорода, галогенов) |
Предельные одноатомные спирты | С п Н 2п+1 ОН Или С п Н 2п+2 О | Гидратация алкенов, гидрирование альдегидов и кетонов, гидролиз галогеналканов, гидролиз (и омыление) сложных эфиров. Из оксида углерода(П) и водорода (метанол). Брожение глюкозы (этанол) | Горение, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, окисление, межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация, этерификация |
Многоатомные спирты | R(OH) n | Гидролиз жиров, из пропилена | Горение, этерификация, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, азотной кислотой, гидроксидом меди(П) |
Фенолы | С 6 Н 5 (ОН) n | Из фенолята натрия,сплавление солей сульфокислот, из галогенопро- изводных аренов, кумольный способ (из бензола и пропилена) | Горение, замещение, поликонденсация, взаимодействие с галогенами, азотной кислотой, щелочными металлами, щелочами |
Альдегиды | С п Н 2п О | Окисление первичных спиртов, гидролиз дигалогеналканов, гидратация ацетилена, окисление алкенов и метана | Горение, окисление (гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра), присоединение (воды, водорода), замещение (взаимодействие с галогенами), поликонденсация, полимеризация |
Кетоны | С п Н 2п О | Из солей карбоновых кислот, окисление вторичных спиртов | Горение, присоединение водорода |
Одноосновные предельные карбоновые кислоты | С п Н 2п О 2 | Окисление первичных спиртов, альдегидов, алканов, гидролиз сложных эфиров. Из щавелевой кислоты и оксида углерода(Н) (муравьиная кислота) | Диссоциация, взаимодействие с металлами, основными оксидами, гидроксидами, солями более слабых и летучих кислот, спиртами (этерификация), замещение в радикале (взаимодействие с галогенами), присоединение водорода. Для муравьиной кислоты взаимодействие с гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра |
Простые эфиры | r,-0-r 2 С п Н 2п+2 О | Из предельных одноатомных спиртов | Горение |
Сложные эфиры | С п Н 2п О 2 | Из спиртов и кислот | Горение, гидролиз (в том числе омыление) |
Углеводы (глюкоза) | С 6 Н 12 О 6 | Гидролиз полисахаридов, фотосинтез | Взаимодействие с гидроксидом меди(П), аммиачным раствором оксида серебра, азотной кислотой, ангидридами кислот, галогеналканами, спиртами, горение, восстановление, этерификация, брожение |
Углеводы (полисахариды) | (С 6 н 10 О 5 ) п | Из моносахаридов | Горение, гидролиз, этерификация, взаимодействие с азотной и органическими кислотами |
Амины | R 2 -N- R 3 | Из галогеналканов, нитросоединений | Горение, основные свойства (взаимодействие с водой и кислотами) |
Анилин | R-NH 2 или C 6 H 5 NH 2 | Из галогеналканов, нитробензола | Основные свойства (взаимодействие с кислотами), взаимодействие с галогенами, водородом, азотной кислотой |
Аминокислоты | NH 2 С п Н 2п-1 О 2 | Гидролиз белков, из галогенопроизводных кислот | Горение, амфотерные свойства (взаимодействие с кислотами и щелочами), взаимодействие с металлами, основными оксидами, солями, спиртами,поликонденсация, образование биполярного иона |
Предварительный просмотр:
Многообразие органических реакций сводится к пяти типам: замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки и окислительно-восстановительные.
Реакции замещения |
В реакциях замещения водород или функциональная группа замещается на неводородный атом или другую функциональную группу: |
Реакции присоединения |
Реакции присоединения сопровождаются разрывом кратных связей: |
Реакции отщепления |
Реакции отщепления (элиминирования) приводят к образованию непредельных углеводородов: |
Реакции перегруппировки |
Реакции перегруппировки (изомеризации) приводят к образованию изомеров: |
Реакции окисления и восстановления протекают с изменением степени окисления углеродного атома:
|
Все эти реакции протекают по двум механизмам, различающимся способом При свободнорадикальном механизме под действием излучения или температуры происходит гомологический разрыв связей (преимущественно малополярных) с образованием частиц, содержащих неспаренные электроны. Эти частицы – свободные радикалы – чрезвычайно реакционноспособны. При ионном механизме происходит гетеролитический разрыв связей с образованием карбкатионов
и карбанионов
. Атакующий реагент, взаимодействующий с субстратом, может быть двух видов: нуклеофильным и электрофильным. Типичные электрофильные реагенты: |
Уксусный ангидрид (CH 3 CO) 2 O, молекулярная масса 102,09; бесцветная прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; Растворим в бензоле . диэтиловом эфире . этаноле . CHCl 3 , CH 3 COOH, ТГФ, ограниченно - в холодной воде (12 г в 100 г воды), в горячей воде гидролизуется до уксусной кислоты, гидролиз катализируют кислоты.
Уксусный ангидрид обладает химическими свойствами ангидридов карбоновых кислот :
С основаниями уксусный ангидрид дает ацетаты . с HCl и COCl 2 при 70-80°C - ацетилхлорид,
Превращается в бензол , в условиях жидкофазного гидрирования в присут. Ni- и Pd-ка-тализаторов - в циклогенсан.
Сложные эфиры.
Метиловый эфир пропионовой кислоты - метилпропаноат , метилпропионат .
Триглицириды - тристеарат глицерина
Химическая активность органических соединений.
Наибольшей активностью обладают спирты аллильного и бензильного типов, а также третичные спирты. Они реагируют с большей скоростью, чем вторичные, а последние превосходят первичные спирты. С увеличением длины углеводородного радикала реакционная способность спиртов каждого типа понижается. Реакционная способность галогеноводородных кислот, действующих как катализатор и источник нуклеофила, падает в последовательности HI > HBr > HCl >> HF, что связано с уменьшением силы кислоты и уменьшением нуклеофильности при переходе от иодид-иона к хлорид-иону. Иодо- и бромоводородная кислоты легко взаимодействуют со всеми спиртами. Но иодоводородная кислота способна также восстанавливать как исходные спирты, так и образующиеся иодопроизводные в углеводороды, что ограничивает ее применение.
Скорость реакции с HF слишком мала для прямого превращения спиртов в алкилфториды.
Если в ряд спиртов поместить фенол или циклический спирт то он будет обладать самыми большими кислотными свойствами
Если кислоты имеют разветвленное строение то их кислотность уменьшается.
Предварительный просмотр:
Алканы | Алкены |
|
Формула | ||
Представитель | метан | этилен |
Гибридизация | ||
Изомерия | Углеродного скелета. | Углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая; цис- и транс-изомерия |
Хим. св-ва | Галогенирование, горение, нитрование: | Галогенирование, присоединение водорода, галогенводородов, воды, окисление перманганатом калия, полимеризация. |
Получение | Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные (Реакция Вюрца). Восстановление непредельных углеводородов. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью. | Действие спиртовых р-оров едких щелочей на галогенпроизводные. Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов. Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью(Fe). |
Кач. реакции | Горение алканов сопровождается синим пламенем. | Алкены обесцвечивают бромную воду. Окисление перманганатом калия – обесцвечивают раствор. |
Предварительный просмотр:
Признак | Циклоалканы | Арены |
| CnH2n | СnH2n-6 |
Представители | Циклопропан –С3H6 | Бензол – С6H6 |
Гибридизация | Sp 3 | Sp 2 |
Изомерия | 1) Изомерия углеродного скелета | 1) Строения и число заместителей |
Химические свойства | 1) Гидрирование | 1) галогенирование |
Получение | 1) Синтез циклических дигалогенопроизводных. | 1) переработка нефти и угля |
Качественные реакции | Обесцвечивание бромной воды | реакция с аммиачным раствором цианида никеля (II). Выпадает осадок -Ni(CN)2NH3(C6H6). |
Предварительный просмотр:
Спирты
Одноатомные:
Первый представитель: CH3-OH (метиловый спирт)
Общая формула:CnH2n+1OH
Изомерия:
1)Со строением углеродного скелета
2) С положением функциональной группы ОН
Химические свойства:
- Взаимодействуют со щелочами и щелочно-земельными металлами
2R-OH+ 2Na ->2 R –O-Na +H2
- Взаимодействуют с галогеноводородами
R-OH +H-гал-t> H2O +R-гал
- Взаимодействует с оксидом меди
Получение:
- Взаимодействие галогеналканов с растворами щелочей
- Гидратация алкенов
- Восстановление альдегидов и кетонов
Частные случаи:
- Метанол – получение синтез газа
- Этанол- брожение глюкозы
Многоатомные:
Первый представитель:
Этандиол-1,2
Изомерия:
Химические свойства:
1)Реакции с Щелочами, металлами, нерастворимыми основаниями
2) Замещения. Реакции с галогено-водородами, этерификация
3)Окисления. Реакции горения, окисления
4)Реакции с Cu(OH)2
Получение:
1)Синтетический способ
Предварительный просмотр:
Кетоны | Альдегиды |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Общая формула | С n H 2n O | С n H 2n O |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 представитель |
СН 3 -СО-СН 3 |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sp 3 | Sp 3 , sp 2 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
изомерия |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Хим. Св-ва |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Получение |
Декарбоксилирование солей карбоновых кислот и самих кислот: Гидролиз дигалогенопроизводных углеводородов , содержащих два атома галогена при одном атоме С: Синтез ароматических кетонов по Фриделю–Крафтсу из ароматических углеводородов и хлорангидридов карбоновых кислот в присутствии АlСl 3 : Гидратация алкинов (С (3) и выше) по Кучерову: |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Качественные реакции |
Оранжево-красное окрашивание, при подкислении СН Предварительный просмотр:1 группа “Определение и классификация ”: Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу – COOH. Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп. По основности кислоты делятся на одноосновные (монокарбоновые), двухосновные (дикарбоновые), трехосновные (трикарбоновые) и т.д. (Демонстрация слайдов). предельные (насыщенные), R – алкил; непредельные (ненасыщенные) – производные непредельные УВ; ароматические – производные ароматических УВ. Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула: Сn Н2n+1 - СООН 2 группа. “Номенклатура и изомерия” По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение функциональной группы не указывают. Например: СН3 – СН2 – СН(С2Н5) – СН(СН3) – СН2 – СООН 2-метил-4-этилгексановая кислота Названия основных насыщенных карбоновых кислот приведены в таблице. Внутри класса для предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Метановая, этановая и пропановая кислоты изомеров не имеют. Составу СH3-COOH соответствуют 4 изомера. Кроме изомерии по углеродному скелету, для монокарбоновых кислот характерна межклассовая изомерия сложным эфирам карбоновых кислот. 3 группа: “Электронное строение” Карбоксильная группа содержит высокополяризованную карбонильную группу. Атом углерода карбонильной группы, имеющий частичный положительный заряд, оттягивает на себя электроны связи С – О. Неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с электронами – связи карбонильной группы. Это приводит к большему оттягиванию электронов от атома водорода гидроксильной группы увеличению полярности связи О – Н по сравнению со спиртами, а также уменьшению положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы кислот по сравнению с альдегидами. В отличие от спиртов, кислоты диссоциируют с образованием ионов водорода Н+. В отличие от альдегидов для них не характерны реакции присоединения по двойной связи. 4 группа: “Общие способы получения” Окисление альдегидов. В промышленности: 2RCHO + O2 2RCOOH Лабораторные окислители: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 и др. Окисление спиртов: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O Окисление углеводородов: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O Из солей (лабораторный способ): CH3COONaкр. + H2SO4 конц. CH3COOH + NaHSO4 HCOOH 1)метановая (муравьиная) CH3COOH 2)этановая (уксусная) HCOOCH3 3)метиловый эфир муравьиной кислоты CH3CH2COOH 4)пропановая (пропионовая) HCOOCH2CH3 5)этиловый эфир муравьиной кислоты CH3COOCH3 6)метиловый эфир уксусной кислоты CH3(CH2)2COOH 7)бутановая (масляная) 2-метилпропановая HCOOCH2CH2CH3 8)пропиловый эфир муравьиной кислоты CH3COOCH2CH3 9)этиловый эфир уксусной кислоты CH3CH2COOCH3 10)метиловый эфир пропионовой кислоты CH3CH2COOCH Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Пятигорская государственная фармацевтическая академия» Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ СХЕМАХ И РИСУНКАХ Учебное пособие для студентов 2 курса (3, 4 семестры) (очной формы обучения) для студентов 2 и 3 курсов (заочной формы обучения) по дисциплине С2.Б.7 – «Органическая химия» Пятигорск, 2011 УДК. 547(076) Печатается по решению ЦМС Пятигорской государственной фармацевтической академии. Протокол №7 от 02.04.2003 г. Общая редакция: Зав. кафедрой, профессор Оганесян Э.Т. Но основе действующей программы по органической химии для фармвузов создано пособие, позволяющее в сжатой и доступной форме получить сведения о строении, способах получения и реакционной способности важнейших классов органичеких соединений. Рецензенты: профессор Компанцев В.А., доцент Саушкина А.С. Редакционный совет: Беликов В.Г. (отв. редактор) – проф. д.ф.н.; Вергейчик Е.Н. (зам. редактора) – проф., д.ф.н.; Погорелов В.И. (зам. редактора) – проф., д.ф.н.; Муравьева Д.А. – проф., д.ф.н.; Гаевый М.Д. – проф., д.м.н.; Гацан В.В. – проф., д.ф.н. Карпова В.В.; Браташова Т.М. (отв. секретарь) 1.1 Классификация и основные разновидности номенклатуры 1.3 Заместительная номенклатура функциональных производных 2.2 sp 3 -Гибридизация. Строение алканов. Прогнозирование 2.3 Cтроение циклоалканов. Прогнозирование реакционной 2.4 sp 2 -Гибридизация. Строение этилена. Прогнозирование 2.5 Строение бутадиена-1,3. Понятие о сопряжении. Влияние 2.7 sp-Гибридизация. Строение ацетилена и реакционная
ПРЕДИСЛОВИЕ Изучение органической химии в фармацевтических высших учебных заведениях ставит своей важнейшей целью формирование у студентов методического подхода к изучению взаимосвязи между строением молекул и их свойствами. Обилие теоретического материала создает предпосылки для достижения этой цели, однако студенты зачастую испытывают острую необходимость в таком источнике информации, который позволил бы легко и быстро ответить на многие вопросы, связанные с изучением способов получения и реакционной способности органических соединений. Настоящее учебное пособие как раз и призвано помочь студентам в сжатой и доступной форме получить сведения, касающиеся строения и свойств важнейших классов органических соединений. 1. ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1.1 Классификация и основные разновидности номенклатуры органических соединений Органическая химия - это химия углеводородов и их производных. Сейчас известно несколько миллионов органических соединений. Чтобы изучить такое громадное количество веществ, их разбивают на более мелкие группы - классы, в пределах которых соединения имеют сходство в строении, а значит и в химических свойствах. Классифицировать органические вещества можно по разным признакам: I - по строению углеродной цепи они могут быть а) ациклические (уг- леродные цепи не имеют циклов); б) циклические (углеродные цепи замкнуты в циклы); II - по природе углерод-углеродных связей вещества делят на а) предельные (в молекулах только одинарные углерод-углеродные связи); б) непредельные (в молекулах есть двойные или тройные углерод-углеродные связи); в) ароматические (циклические соединения с особым типом связи (см. III - по наличию функциональных групп вещества относят к различным классам (важнейшие представлены в табл.1). Номенклатура - это совокупность правил, позволяющих дать название каждому химическому соединению. Наибольшее значение имеет заместительная номенклатура; для производных углеводородов помимо заместительной часто используют радикало-функциональную номенклатуру. Для некоторых соединений применяют тривиальные (исторически сложившиеся) названия. 1.2 Заместительная номенклатура углеводородов Углеводороды - это вещества, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. Чтобы дать название ациклическому углеводороду по заместительной номенклатуре надо: 1 . Выбрать родоначальную структуру, используя следующий порядок: 1) максимальное число кратных (двойных, тройных) связей; 2) максимальная длина цепи; 3) максимальное число заместителей (радикалов). 2* . Пронумеровать родоначальную структуру так, чтобы наименьшие значения (локанты) получили: 1) кратные связи; 2) углеводородные заместители. Каждый последующий пункт действует при отсутствии предыдущего, или если предыдущий не дал однозначного ответа. 3 . Назвать все радикалы (см. табл.2) 4. Составить название согласно следующей схеме:
Для циклических углеводородов в качестве родоначальной структуры выбирают или цикл, или ациклическую углеводородную цепь, связанную с циклом. Нумерацию цикла в случае наличия заместителей производят от одного заместителя к другому так, чтобы локанты получили наименьшее значение.
Для некоторых циклических углеводородов правила ИЮПАК допускают следующие тривиальные названия:
1.3 Заместительная номенклатура функциональных производных углеводородов
Функциональные производные углеводородов
Чтобы дать название функциональным производным углеводородов надо: 1. Выбрать родоначальную структуру - углеводородную цепь, связанную: 1) с функциональной группой (для монофункциональных соединений); 2) с большим числом функциональных групп (для полифункциональных соединений); М.: 200 7. - 1 10 с. Данное пособие содержит в наглядной форме курс органической химии, изучаемой в 10-11 классах общеобразовательной школы. Пособие может быть использовано при изучении, обобщении и повторении учебного материала, а также может быть полезным в организации систематического повторения при подготовке к выпускным или вступительным экзаменам. Формат: djvu / zip Размер: 1,5 Мб Скачать: ifolder.ru Содержание Данное пособие содержит в наглядной форме курс органической химии, изучаемой в 10-11 классах общеобразовательной школы. Пособие может быть использовано при изучении, обобщении и повторении учебного материала, а также может быть полезным в организации систематического повторения при подготовке к выпускным или вступительным экзаменам. Теория радикалов (30 гг. XIX в. Й. Берцелиус, Ю. Либих, Ж. Дюма) Понятие "радикал" прочно вошло в химию. Теория впоследствии отвергнута. Содержание
Понравилась статья? Поделитесь ей
|