Физические свойства многоатомных. Свойства и получение многоатомных спиртов
Напомним, что многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп. Общая формула многоатомных спиртов — C n H 2n+1 (OH) k , где n и k – целые числа более 2. Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов рассмотрены раннее в . В настоящем разделе рассмотрим свойства и получение многоатомных спиртов.
Важнейшие представители многоатомных спиртов содержат от двух до шести гидроксильных групп. Двухатомные спирты (гликоли) или алкандиолы, содержащие две гидроксильные группы в своей молекуле, трехатомные спирты (алкантриолы) – три гидроксильные группы. Четырех-, пяти- и шестиатомные спирты (эритриты, пентиты и гекситы) содержат 4, 5 и 6 ОН-групп соответственно.
Физические свойства многоатомных спиртов
Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и спиртах, хуже в других органических растворителях. Спирты с небольшим числом углеродных атомов представляют собой вязкие сладковатые на вкус жидкости. Высшие члены ряда — твердые вещества. По сравнению с одноатомными спиртами они имеют более высокие плотности и температуры кипения. Тривиальные названия, названия по и физические свойства некоторых спиртов представлены в таблице:
Получение многоатомных спиртов
Получение гликолей
Гликоли могут быть получены практически всеми Выделим основные:
- Гидролиз дигалогенпроизводных алканов :
- Гидролиз хлоргидринов
протекает следующим образом:
- Восстановление сложных эфиров
двухосновных кислот по методу Буво:
- по Вагнеру:
- Неполное восстановление кетонов
под действием магния (в присутствии йода). Таким образом получают пинаконы:
Получение глицерина
- Хлорирование пропилена
по Львову:
- Способ Береша и Якубовича
состоит в окислении пропилена в акролеин, который затем восстанавливают до аллилового спирта с последующим его гидроксилированием:
- Каталитическое гидрирование глюкозы
приводит к восстановлению альдегидной группы и одновременно разрыв С3-С4 связи:
За счет разрыва С2-С3 связи образуется небольшое количество этиленгликоля и треита (стереоизомер эритрита).
Помимо глюкозы каталитическому гидрированию можно подвергнуть и другие полисахариды, содержащие глюкозные звенья, например, целлюлозу.
4.
Гидролиз жиров
щелочью проводят с целью получения мыла (калиевые или натриевые соли сложных карбоновых кислот): 
Такой процесс называется омылением
.
Получение четырехатомных спиртов (эритритов)
В природе эритрит (бутантетраол-1,2,3,4) содержится как в свободном виде, так и виде сложных эфиров в водорослях и некоторых плесневых грибах.
Искусственно его получают из бутадиена-1,4 в несколько стадий: 
Пентаэритрит (тетраоксинеопентан)
в природе не встречаются. Синтетически можно получить при взаимодействии формальдегида с водным раствором ацетальдегида в щелочной среде: 
Химические свойства многоатомных спиртов
Химические свойства многоатомных спиртов сходны со . Однако наличие в молекулах многоатомных спиртов нескольких гидроксильных групп увеличивает их кислотность . Поэтому они могут вступать в реакции с щелочами и с гидроксидами тяжелых металлов, образуя соли.
Замещение второй гидроксогруппы этиленгликоля происходит труднее (под действием РСl5 или SOCl2 – замещение происходит легче).
- Взаимодействие с кислотами ведет к образованию сложных эфиров:
Взаимодействие с азотной кислотой
Данные соединения являются взрывчатыми веществами. Тринитроглицерин, кроме этого, используют в медицине в качестве лечебного препарата.
Взаимодействие с уксусной кислотой
Если в реакции этерификации этиленгликоля участвует двухосновная кислота
, то возможно получение полиэфира (реакция поликонденсации)
:
Обычно в качестве R выступает терефталевая кислота. Продуктом такой реакции является терилен, лавсан :
При дегидратации этиленгликоля получается соединение, имеющее 2 таутомерные формы (кето-енольная таутомерия):
Дегидратация этиленгликоля может происходить с одновременной его димеризацией:
При дегидратации 1,4-бутандиола
можно получить тетрагидрофуран (оксолан):
Дегидратация других гликолей сопровождается процессом пинаколиновой перегруппировки
:
- Окисление многоатомных спиртов приводит к образованию альдегидов или кетонов.
При окислении этиленгликоля
вначале получается гликолевый альдегид, далее глиоксаль, который при дальнейшем окислении переходит в дикарбоновую кислоту:
При окислении глицерина
образуется смесь соответствующего альдегида и кетона:
В зависимости от типа углеводородного радикала, а также в некоторых случаях особенностей прикрепления группы -ОН к этому углеводородному радикалу соединения с гидроксильной функциональной группой разделяют на спирты и фенолы.
Спиртами называют соединения, в которых гидроксильная группа соединена с углеводородным радикалом, но не присоединена непосредственно к ароматическому ядру, если таковой имеется в структуре радикала.
Примеры спиртов:
Если в структуре углеводородного радикала содержится ароматическое ядро и гидроксильная группа, при том соединена непосредственно с ароматическим ядром, такие соединения называют фенолами .
Примеры фенолов:
Почему же фенолы выделяют в отдельный от спиртов класс? Ведь, например, формулы
очень похожи и создают впечатление веществ одного класса органических соединений.
Однако непосредственное соединение гидроксильной группы с ароматическим ядром существенно влияет на свойства соединения, поскольку сопряженная система π-связей ароматического ядра сопряжена также и с одной из неподеленных электронных пар атома кислорода. Из-за этого в фенолах связь О-Н более полярна по сравнению со спиртами, что существенно повышает подвижность атома водорода в гидроксильной группе. Другими словами, у фенолов значительно ярче, чем у спиртов выражены кислотные свойства.
Химические свойства спиртов
Одноатомные спирты
Реакции замещения
Замещение атома водорода в гидроксильной группе
1) Спирты реагируют со щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от защитной пленки Al 2 O 3), при этом образуются алкоголяты металлов и выделяется водород:
Образование алкоголятов возможно только при использовании спиртов, не содержащих растворенной в них воды, так как в присутствии воды алкоголяты легко гидролизуются:
CH 3 OK + Н 2 О = СН 3 ОН + KOH
2) Реакция этерификации
Реакцией этерификации называют взаимодействие спиртов с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами, приводящее к образованию сложных эфиров.
Такого типа реакции являются обратимыми, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию желательно проводить при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента:
Замещение гидроксильной группы
1) При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода:
2) При пропускании смеси паров спирта с аммиаком через нагретые оксиды некоторых металлов (чаще всего Al 2 O 3) могут быть получены первичные, вторичные или третичные амины:
Тип амина (первичный, вторичный, третичный) будет в некоторой степени зависеть от соотношения исходного спирта и аммиака.
Реакции элиминирования (отщепления)
Дегидратация
Дегидратация, фактически подразумевающая отщепление молекул воды, в случае спиртов различается на межмолекулярную дегидратацию и внутримолекулярную дегидратацию.
При межмолекулярной дегидратации спиртов одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы.
В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров (R-O-R):
Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Данный тип дегидратации требует несколько более жестких условий проведения, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией. При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды:
Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. При дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH 3 -O-CH 3).
Нужно четко усвоить тот факт, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, т.е. водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода:
Дегидрирование спиртов
а) Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:
б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут у образованию кетонов:
в) Третичные спирты в аналогичную реакцию не вступают, т.е. дегидрированию не подвергаются.
Реакции окисления
Горение
Спирты легко вступают в реакцию горения. При этом образуется большое количество тепла:
2СН 3 -ОН + 3O 2 = 2CO 2 + 4H 2 O + Q
Неполное окисление
Неполное окисление первичных спиртов может приводить к образованию альдегидов и карбоновых кислот.
В случае неполного окисления вторичных спиртов возможно образование только кетонов.
Неполное окисление спиртов возможно при действии на них различных окислителей, например, таких, как кислород воздуха в присутствии катализаторов (металлическая медь), перманганат калия, дихромат калия и т.д.
При этом из первичных спиртов могут быть получены альдегиды. Как можно заметить, окисление спиртов до альдегидов, по сути, приводит к тем же органическим продуктам, что и дегидрирование:
Следует отметить, что при использовании таких окислителей, как перманганат калия и дихромат калия в кислой среде возможно более глубокое окисление спиртов, а именно до карбоновых кислот. В частности, это проявляется при использовании избытка окислителя при нагревании. Вторичные спирты могут в этих условиях окислиться только до кетонов.
ПРЕДЕЛЬНЫЕ МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Замещение атомов водорода гидроксильных групп
Многоатомные спирты так же, как и одноатомные реагируют со щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от пленки Al 2 O 3 ); при этом может заместиться разное число атомов водорода гидроксильных групп в молекуле спирта:
2. Поскольку в молекулах многоатомных спиртов содержится несколько гидроксильных групп, они оказывают влияние друг на друга за счет отрицательного индуктивного эффекта. В частности, это приводит к ослаблению связи О-Н и повышению кислотных свойств гидроксильных групп.
Бо льшая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с некоторым гидроксидами тяжелых металлов. Например, нужно запомнить тот факт, что свежеосажденный гидроксид меди реагирует с многоатомными спиртами с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения.
Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденными гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди:
Данная реакция является качественной на многоатомные спирты. Для сдачи ЕГЭ достаточно знать признаки этой реакции, а само уравнение взаимодействия уметь записывать необязательно.
3. Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, т.е. реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье:
Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры называют жирами.
В случае этерификации спиртов азотной кислотой используют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Реакцию проводят при постоянном охлаждении:
Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Кроме того, 1%-ный раствор данного вещества в спирте обладает мощным сосудорасширяющим действием, что используется при медицинских показаниях для предотвращения приступа инсульта или инфаркта.
Замещение гидроксильных групп
Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами.
Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена:
Химические свойства фенолов
Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов. Связано это с тем, что одна из неподеленных электронных пар атома кислорода в гидроксильной группе сопряжена с π-системой сопряженных связей ароматического кольца.
Реакции с участием гидроксильной группы
Кислотные свойства
Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, и в водном растворе в очень небольшой степени диссоциированы:
Бо льшая кислотность фенолов по сравнению со спиртами в плане химических свойств выражается в том, что фенолы, в отличие от спиртов, способны реагировать со щелочами:
Однако, кислотные свойства фенола выражены слабее, чем даже у одной из самых слабых неорганических кислот – угольной. Так, в частности, углекислый газ, при пропускании его через водный раствор фенолятов щелочных металлов, вытесняет из последних свободный фенол как еще более слабую, чем угольная, кислоту:
Очевидно, что любой другой более сильной кислотой фенол также будет вытесняться из фенолятов:
3) Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, а спирты при этом реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами. В связи с этим очевидно, что и фенолы будут реагировать с указанными металлами. Единственное, что в отличие от спиртов, реакция фенолов с активными металлами требует нагревания, так как и фенолы, и металлы являются твердыми веществами:
Реакции замещения в ароматическом ядре
Гидроксильная группа является заместителем первого рода, и это значит, что она облегчает протекание реакций замещения в орто- и пара- положениях по отношению к себе. Реакции с фенолом протекают в намного более мягких условиях по сравнению с бензолом.
Галогенирование
Реакция с бромом не требует каких-либо особых условий. При смешении бромной воды с раствором фенола мгновенно образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
Нитрование
При действии на фенол смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смеси) образуется 2,4,6-тринитрофенол – кристаллическое взрывчатое вещество желтого цвета:
Реакции присоединения
Поскольку фенолы являются ненасыщенными соединениями, возможно их гидрирование в присутствии катализаторов до соответствующих спиртов.
Многоатомные спирты – это органические соединения, в одной молекуле которых имеется несколько гидроксильных групп. Простейшим представителем данной группы химических соединения является двухатомный , или -1,2.
Физические свойства
Данные свойства во многом зависят от строения углеводородного радикала спирта, количества гидроксильных групп, а также их положения. Таким образом, первые представители гомологического ряда – это жидкости, а высшие – это твердые вещества.
Если одноатомные спирты легко смешиваются с водой, то у многоатомных этот процесс происходит медленнее и при увеличении молекулярной массы вещества постепенно сходит на нет. За счет более сильной ассоциации молекул в подобных веществах, а значит и возникновения довольно прочных водородных связей, температура кипения спиртов высока. Диссоциация на ионы протекает в столь малой степени, что спирты дают нейтральную реакцию – окраска или фенолфталеина не изменяется.
Химические свойства
Химические свойства данных спиртов аналогичны таковым одноатомных, то есть они вступают в реакции нуклеофильного замещения, дегидратации и окисления до альдегидов или кетонов. Последнее исключено у трехатомных спиртов, окисление которых сопровождается разрушением углеводородного скелета.
Качественная реакция на многоатомные спирты проводится с гидроксидом меди (II). При добавлении индикатора в спирт, выпадает хелатный комплекс ярко-синего цвета.
Способы получения многоатомных спиртов
Синтез данных веществ возможен путем восстановления моносахаридов, а также конденсации альдегидов с в щелочной среде. Нередко многоатомные спирты получаю и из природного сырья – плодов рябины.
Наиболее употребительный многоатомный спирт – глицерин – получают путем , а с внедрением новых технологии в химическую промышленность – синтетическим способом из пропилена, образующегося в процессе крекинга нефтепродуктов.
Применение многоатомных спиртов
Области применения многоатомных спиртов различны. Эритрит используют для приготовления взрывчатых веществ, быстросохнущих красок. Ксилит широко используется в пищевой промышленности при приготовлении диабетических продуктов, а также в производстве смол, олиф и ПАВ. Из пентаэритрита получают пластификаторы для ПВХ, синтетических масел. Манит входит в состав некоторых косметических изделий. А сорбит нашел применение в медицине в качестве заменителя сахарозы.
4. Получение этанола спиртовым брожением сахаристых веществ:
С 6 Н 12 О 6 
2CH 3 –CH 2 –ОН + 2СО 2 .
(глюкоза)
5. Получение метанола из синтез-газа (смеси СО и Н 2):
СО + 2Н 2 
CH 3 –ОН.
Многоатомные предельные спирты
Многоатомные спирты содержат несколько гидроксильных групп, присоединенных к разным атомам углерода. Присоединение нескольких гидроксильных групп к одному атому углерода невозможно, так как при этом происходит процесс дегидратации и образуется соответствующий альдегид или карбоновая кислота:
Примеры многоатомных спиртов:
Многоатомные спирты содержат асимметрические атомы углерода и обладают оптической изомерией.
В качестве примера циклических спиртов можно привести шестиатомные циклические спирты С 6 Н 6 (ОН) 6 – инозиты, один из изомеров которых (мезоинозит) входит в состав фосфолипидов:
Химические свойства многоатомных спиртов
1. Кислотные свойства
Многоатомные спирты обладают большими кислотными свойствами по сравнению с одноатомными спиртами, что объясняется взаимным влиянием функциональных групп:
гликолят натрия
2. Качественная реакция на многоатомные спирты – взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II):
3. Образование полных и неполных эфиров с неорганическими и органическими кислотами:
;
(нитроглицерин);
.
4. Дегидратация многоатомных спиртов
Получение многоатомных спиртов
1. Гидролиз дигалогеноалканов:
Br–CH 2 –CH 2 –Br + 2KOH НО–CH 2 –CH 2 –ОН + 2KBr.
2. Окисление алкенов водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера):
3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O®3HO–CH 2 –CH 2 –OH+2MnO 2 ¯+2KOH.
3. Получение глицерина:
(гидролиз жиров)
ФЕНОЛЫ
Фено́лы - органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают:
· одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C 6 H 5 OH) и его гомологи:
| фенол | орто -крезол | мета -крезол | пара -крезол | |
| Еще один изомер состава С 7 Н 7 ОН, бензиловый спирт, не относится к фенолам, так как функциональная группа не присоединена непосредственно к ароматической системе. Гидроксильная группа может быть присоединена и к более сложным ароматическим системам, например, | ||||
 |
||||
| бензиловый спирт | a-нафтол | b-нафтол | ||
- двухатомные фенолы (арендиолы):
- трехатомные фенолы (арентриолы):
Для фенола и его гомологов возможны два типа изомерии: изомерия положения заместителей в бензольном кольце и изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов).
Физические свойства.
Фенол – бесцветное кристаллическое вещество, розовеющее на воздухе. Обладает характерным запахом. Хорошо растворяется в воде, этаноле, ацетоне и других органических растворителях. Раствор фенола в воде – карболовая кислота. Другие фенолы – бесцветные кристаллические вещества или жидкости, температуры кипения которых выше температур кипения предельных спиртов с такими же молярными массами. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны.
Химические свойства.
Для структуры фенола характерно взаимодействие неподеленной пары электронов атома кислорода и p-электронов ароматического кольца. Результатом этого является смещение электронной плотности с гидроксильной группы на кольцо, при этом связь О–Н становится более полярной, а значит, менее прочной (фенолы проявляют свойства слабых кислот).
Гидроксильная группа по отношению к бензольному кольцу является заместителем I рода, ориентируя реакции замещения в орто- и пара-положения.
Реакции фенола можно разделить на две группы: реакции с участием функциональной группы и реакции с участием ароматического кольца.
Реакции по гидроксильной группе
1. Кислотные свойства:
2C 6 H 5 OH + 2Na ® H 2 + 2C 6 H 5 ONa (фенолят натрия);
C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O;
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3
(кислотные свойства фенола слабее, чем угольной кислоты);
Фиолетовое окрашивание растворов в присутствии хлорида железа(III) – качественная реакция на фенолы.
В том случае, когда гидроксильная группа не связана непосредственно с ароматическим циклом, а находится в составе заместителя, влияние бензольного кольца на функциональную группу ослабевает и кислотные свойства не проявляются (класс ароматических спиртов). Например, бензиловый спирт реагирует с натрием и не реагирует с NaOH.
2. Образование сложных и простых эфиров (в отличие от спиртов фенолы не реагируют с карбоновыми кислотами, сложные эфиры получают косвенным путем – из хлорангидридов кислот и фенолятов): С 6 Н 5 ОН + СН 3 СООН ¹
C 6 H 5 ONa + R–Br ® C 6 H 5 OR + NaBr
3. Окисление (фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха, поэтому при стоянии постепенно окрашиваются в розовый цвет):
 |  |
| бензохинон |
Реакции по бензольному кольцу.
1. Галогенирование:
(в отличие от бензола и его гомологов фенол обесцвечивает бромную воду).
2. Нитрование:
Тринитрофенол (пикриновая кислота) – кристаллическое вещество желтого цвета, по силе приближается к неорганическим кислотам).
3. Поликонденсация (взаимодействие с формальдегидом и образование фенолформальдегидных смол):
Получение фенола
3. Перегонка каменноугольной смолы.
4. Получение фенола из галогенбензолов:
С 6 Н 5 Сl + 2NaOH C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;
C 6 H 5 ONa + HCl ® C 6 H 5 OH + NaCl.
5. Каталитическое окисление изопропилбензола (кумола) – кумольный метод:
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям и содержат карбонильную группу . В альдегидах карбонильная группа обязательно связана с атомом водорода (находится в положении 1 углеродной цепи), в кетонах она расположена в середине цепи и связана с двумя атомами углерода. Общая формула альдегидов и кетонов С 2 H 2 n O (межклассовые изомеры). Для альдегидов существует только изомерия углеродного скелета, для кетонов – изомерия углеродного скелета и изомерия положения функциональной группы.
Номенклатура альдегидов и кетонов:
 |
|||
| метаналь (формальдегид или муравьиный альдегид) | этаналь (ацетальдегид или уксусный альдегид) | пропаналь (пропионовый альдегид) | |
 |  |  |
|
| бутаналь (масляный альдегид) | метилпропаналь (изомасляный альдегид) | пропеналь (акролеин) | |
 |  |
||
| пропанон (диметилкетон или ацетон) | бутанон (метилэтилкетон) | пентанон-1 (метилпропилкетон) | |
 |  | ||
| пентанон-2 (диэтилкетон) | метилбутанон (метилизопропил кетон) | метилфенилкетон (ацетофенон) | |
 |
|||
| бензойный альдегид | дифенилкетон (бензофенон) | ||
Физические свойства
Формальдегид при комнатной температуре – газ, температура кипения ацетальдегида +20°С. Температуры кипения альдегидов ниже, чем температуры кипения соответствующих спиртов (отсутствуют водородные связи между молекулами). Ацетон и его ближайшие гомологи – жидкости, легче воды. Альдегиды и кетоны легко летучи и имеют резкий запах. Раствор формальдегида в воде – формалин.
Химические свойства
Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии sp 2 -гибридизации (плоский фрагмент). Электроны двойной связи сильно смещены в сторону более электроотрицательного атома кислорода (связь С=О полярная). Перераспределение зарядов в карбонильной группе оказывает влияние на полярность С–Н связей соседнего с карбонильной группой атома углерода (a-положение):
Для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы и реакции замещения атома водорода у a-атома углерода на галоген. Кроме того, альдегиды способны окисляться по атому водорода при карбонильной группе.
Реакции присоединения по двойной связи С=О группы (нуклеофильное присоединение S N)
В связи с тем, что связь С=О альдегидов и кетонов имеет полярный характер, она легко разрывается под действием полярных молекул типа Н–Х. В общем виде реакцию можно представить в виде:
1. Присоединение водорода (восстановление альдегидов и кетонов до первичных и вторичных спиртов):
2. Присоединение воды (гидратация) – обратимый процесс (гидраты устойчивы только в водных растворах):
Метаналь в водных растворах гидратирован на 100%, этаналь – на 50%, ацетон практически не гидратирован.
3. Присоединение спиртов:
(полуацеталь); 
(ацеталь).
4. Присоединение гидросульфита натрия (реакция служит для выделения альдегидов и кетонов из смесей с другими органическими веществами):
.
5. Присоединение аммиака (H–NH 2) и аминов (H–NHR):
Особым образом происходит присоединение аммиака к уксусному и муравьиному альдегидам:
(гексаметилентетрамин – уротропин, дезинфицирующее средство в урологии при воспалении мочевых путей)
5. Присоединение гидразина (H 2 N–NH 2) и фенилгидразина (H 2 N–NH–С 6 H 5).
Многоатомные спирты можно рассматривать как производные углеводородов, в которых несколько атомов водорода замещены на группы ОН.
Двухатомные спирты, называются диолами или гликолями, трехатомные – триолы или глицерины.
Названия многоатомных спиртов образуются по общим правилам номенклатуры ИЮПАК. Представителями многоатомных спиртов являются:
этандиол-1,2 
пропантриол-1,2,3
Этиленгликоль глицерин
Физические свойства спиртов.
Многоатомные спирты – это вязкие жидкости, сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде и этаноле, плохо – в других органических растворителях. Этиленгликоль сильный яд.
Химические свойства спиртов.
Для многоатомных спиртов характерны реакции одноатомных спиртов и они могут протекать с участием одной или нескольких групп –ОН.
Взаимодействие с активными металлами:
Взаимодействие со щелочами. Введение в молекулу дополнительных групп ОН, являющихся электроноакцепторами, усиливает кислотные свойства спиртов, так как происходит делокализация электронной плотности.
Взаимодействие с гидроксидами тяжелых металлов (гидроксидом меди) – качественная реакция на многоатомные спирты.
Взаимодействие с галогеноводородами:
Взаимодействие с кислотами с образованием сложных эфиров:
а) с минеральными кислотами
нитроглицерин
Нитроглицерин – бесцветная маслянистая жидкость. В виде разбавленных спиртовых растворов (1%) применяется при стенокардии, т.к. оказывает сосудорасширяющее действие.
При взаимодействии глицерина с фосфорной кислотой образуется смесь α- и β-глицерофосфатов:
Глицерофосфаты – структурные элементы фосфолипидов, применяются как общеукрепляющее средство
б) с органическими кислотами. При взаимодействии глицерина с высшими карбоновыми кислотами образуются жиры:
Реакции дегидратации
диоксан (циклический диэфир)
При нагревании глицерин разлагается с образованием слезоточивого вещества – акролеина:
Акролеин
Окисление:
При окислении глицерина образуется ряд продуктов. При мягком окислении – глицериновый альдегид (1) и дигидроксиацетон (2):
При окислении в жестких условиях образуется 1,3-диоксоацетон (3):
Биологически значимыми являются пяти- и шестиатомные спирты.
Накопление –ОН групп ведет к появлению сладкого вкуса. Ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом
Инозиты – шестиатомные спирты циклогексанового ряда. В связи с наличием ассиметрических атомов углерода у инозита существует несколько стереоизомеров; наиболее важен мезоинозит (миоинозит)
инозит 
мезоинозит
Мезоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов. В растениях широко распространена фитиновая кислота, представляющая собой гексафосфат мезоинозита. Её кальциевая соль, называемая фитином, стимулирует кроветворение, улучшает нервную деятельность при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.
Фенолы
Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.